benzena

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa benzena mempunyai rumus molekul  C6H6, dan termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12), maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidak jenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki  ciri-ciri khas seperti  yang  dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzene tidak  dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzene tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang  tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.

Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa aromatik,Penggolongan ini dahulu semata-mata  dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan parakimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya,dan bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih dipertahankan, tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat ketidak jenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan phi.

1.2 Tujuan

1.      Mengetahui asal mula benzene

2.      Mengetahui struktur benzene

3.      Mengetahui senyawa turunan dari benzene

4.      Mengetahui cara penamaan benzene

5.      Mengetahui reaksi pada benzene

6.      Mengetahui sifat, kegunaan dan dampak dari benzene dan turunannya

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Senyawa aromatik merupakan senyawa siklik yang mengandung ikatan konjugasi, yaitu ikatan yang berselang seling antara ikatan rangkap dan ikatan tunggal. Senyawa aromatic pada umumya berasal dari tanaman yang berbau harum.(Atik,2011)

Benzene adalah seluruh atom C dan H pada molekul benzene memiliki kedudukan yang sama atau ekivalen, sehingga ikatan rangkapnya bisa berubah. Peristiwa tersebut dinamakan resonansi. Benzene berasal dari penyulingan minyak bumi atau batu bara. (Atik,2011)

Pembuatan benzene menurut Atik (2011)

1.       Secara teknik : dibuat dari penyulinagan bertingkat ter batu bara

2.      Secara sintetis : polimerisasi etuna, hidrolisis asam benzene sulfonat (SO₂OH), sulingan kering kalsium benzoat dengan Ca(OH)₂

Menurut Kekule (1873), struktur benzena dituliskan sebagai cincin beranggota enam(heksagon) yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap berselang-seling.

           

Menurut Kekule penggantian brom pada sembarang atom hidrogen akanmenghasilkan senyawa yang sama, karena keenam atom karbon dan hydrogen ekivalen. Kekule ini dapat menjelaskan fakta bahwa jika benzena bereaksi dengan brom menggunakan katalis FeCl3 hanya menghasilkan satu senyawa yang memiliki rumus molekul C6H5Br.

            Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida resonansi dari duastruktur penyumbang yang ekivalen, yang dikenal dengan struktur Kekule.Masing-masing struktur Kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida resonansi, yang berartibahwa ikatan-ikatan C􀀭C bukan ikatan tunggal dan juga bukan ikatan rangkap, melainkan diantara keduanya.

Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima atau

enam bersifat aromatik jika:

·         semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)

·         setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p

·         memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak 4n+2(n= 0, 1, 2, 3, …)

Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yangmenunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Senyawa benzena termasuk dalam  golongan senyawa homosiklik, yaitu senyawa yang memiliki hanya satu jenis atom dalam sistem cincinnya. Terdapat senyawa heterosiklik, yaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yang tersusun dari satu atau lebih atom yang bukan atom karbon. Sebagai contoh,piridina dan pirimidina adalah senyawa aromatik seperti benzena. Dalam piridina satu unit CH dari benzena digantikan oleh atom nitrogen yang terhibridisasi sp2, dan dalam pirimidina dua unit CH digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp2.

Senyawa-senyawa heterosiklik beranggota lima seperti furan, tiofena, pirodan imidazol juga termasuk senyawa aromatik.

BAB III

PEMBAHASAN

1. Asal Usul Senyawa Benzena

Senyawa benzena untuk pertama kalinya berhasil diisolasi dari residu berminyak yang diperoleh dari saluran gas lampu (untuk penerangan) oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C₆H₆ maka dapat disimpulkan bahwabenzena termasuk golongan hidrokarbon.Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C₆H₁₄) dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena.Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi).Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi degan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena.Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena atau pun sikloalkena.Digolongkannya benzena dan sejumlah turunannya dalam senyawa aromatik semata-mata karena dilandasi atas aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut.Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdsarkan strukutr dan kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisiknya.

Gugus Aril

Dewasa ini aromatik masih dipertahankan tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi-pereaksi yang menyerang ikatan pi.Di samping itu dikenal pula istilah arena yang khusus digunakan untuk turunan benzena yang substituennya berupa gugus alkil. Analog dengan nama gugus alkil, yang diturunkan dari nama alkana yang melepaskan satu atom H, maka dikenal gugus aril, yang diturunkan dari nama arena yang melepaskan satu atom H. Bila gugus alkil dinyatakan dengan lambang R, maka gugus aril menggunakan lambang Ar.

2. PENGERTIAN BENZENA

Benzena adalah senyawa organik siklik (berbentuk cincin) dengan enam atom karbon yang bergabung membentuk cincin segi enam. Nama IUPAC Benzena (atau 1,3,5-sikloheksatriena). Dan nama lainnya Benzol. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap.Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.Rumus molekulnya adalah C6H6.

Benzena adalah contoh senyawa aromatic yang memiliki rantai tertutup membentuk cincin benzena dengan rumus struktur C6H6. Kata aromatik semula digunakan untuk menggambarkan zat-zat berbau harum dari buah-buahan, pepohonan dan hasil alam lainnya. Sekarang istilah aromatik ditujukan kepada senyawa yang berbentuk segi enam dengan tiga ikatan rangkap beselang-seling

3. SENYAWA-SENYAWA TURUNAN BENZENA

Banyak senyawa kimia penting yang berasal dari benzena. Senyawa-senyawa ini dibuat dengan cara menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada benzena dengan gugus fungsional lainnya. Contoh dari senyawa turunan benzena sederhana adalah fenol, toluena, anilina, biasanya disingkat dengan PhOH, PhMe, dan PhNH₂. 2 cincin benzena yang berikatan akan membentuk bifenil, C₆H₅–C₆H₅.

Pada kimia heterosilik, atom karbon pada cincin benzena digantikan oleh elemen lainnya.Salah satu senyawa turunan yang paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen. Penggantian satu CH dengan N akan membentuk senyawa piridinapyridine, C₅H₅N. Meskipun benzena dan piridina secara struktur berhubungan, tapi benzena tidak dapat diubah menjadi piridina. Penggantian ikatan CH kedua dengan N akan membentuk senyawa piridazin, pirimidin atau pirazin tergantung dari posisi atom N yang menggantikan CH.

Reaksi-reaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik. Terdapat 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa benzena, yaitu:

1.      Reaksi halogenasi

            Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX_3.

            FeX₃ (misalnya FeCl₃) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai      katalis. Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl₃, AlBr₃.

            Contoh:

2.      Reaksi nitras

Sebagai elektrofil adalah NO²⁺ (ion nitronium), dihasilkan dari reaksi antara HNO₃ danH₂SO₄.

3. Reaksi sulfonasi

Benzena bereaksi lambat dengan H₂SO₄ pada suhu tinggi menghasilkan asam benzene sulfonat.

Sebagai elektrofil adalah

 SO₃ yang merupakan elektrofil relatif kuat karena atom S yang kekurangan elektron, atau + SO₃H yang dihasilkan dari reaksi:

3.      Reaksi Friedel-Crafts

Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.

Reaksi alkilasi

Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+).Karenamelibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang(rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil.Contoh reaksi alkilasi:

Reaksi asilasi:

Reaksi asilasi:

            Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium,      terbentuk dari hasil reaksi:

           

           

           

            Ion asilium

            Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang.

           

            Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis          asam Lewis, misalnya FeCl₃, FeBr₃, AlCl₃, AlBr₃.

            Contoh reaksi asilasi:

4.TATA NAMA SENYAWA BENZENA

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzena. Contoh:Hidroksibenzena  Aminobenzena Nitrobenzena                          

Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C 6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya.Contohnya :Butilbenzen  Isopropilbenzena

            Jika gugus alkil berukuran besar (atom C 6) maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi namafenil– (C6H5–, disingkat –ph). Contohnya : Gugus benzil Gugus fenil  3-feniloktana

Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan:orto– (o–), meta– (m–), dan para– (p–). rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2), meta– untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4. Contohnya:

o-hidroksimetilbenzena, m-hidroksimetilbenzena, p-hidroksimetilbenzena

Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil. 

            Disamping tata nama menurut IUPAC, juga terdapat beberapa nama yang sudah umum (trivial), misalnya:

IUPAC            :MetilbenzenaFenilamina/amino benzeneFeniletena/vinilbenzena

Trivial              : Toluena Anilin Stirena

IUPAC            : Metoksibenzena/fenil metil eter  Hidroksibenzena/fenilalkohol

Trivial              : Anisol FenolBenzaldehidaAsam benzoat

            Tata nama trivial sering kali dipakai sebagai nama induk dari benzena.Penomoran untuk senyawa seperti ini dimulai dari gugus fungsional.

Contoh: 3,4-diklorotoluena , Asam 3,4-dibromobenzoa, Asetofenon.

1.Tatanama Benzena Monosubstitusi

Benzena dengan satu substituen alkil diberi nama sebagai turunan benzena, misalnya etilbenzena. Sistem IUPAC tetap memakai nama umum untuk  beberapa benzene monosubstitusi, misalnya toluena, kumena, stirena.

Nama-nama umum seperti fenol, anilina, benzaldehida, asam benzoat, anisol juga tetap digunakan dalam sistem IUPAC.

Dalam molekul yang lebih kompleks, cincin benzena sering diberi nama sebagai substituent yang terikat pada rantai utama. Dalam hal ini gugus C6H5􀀭 diberi nama gugusfenil (bukan benzil). Nama benzil digunakan untuk gugus C6H5CH2􀀭.

Dalam molekul yang lebih kompleks, cincin benzena sering diberi nama sebagai substituen

yang terikat pada rantai utama. Dalam hal ini gugus C6H5􀀭 diberi nama gugus fenil (bukan benzil). Nama benzil digunakan untuk gugus C6H5CH2􀀭.

2. Benzena Disubstitusi

Bila benzena mengikat dua substituen maka terdapat kemungkinan memiliki tiga

isomer struktur. Apabila kedua substituen diikat oleh atom-atom karbon 1,2- disebut kedudukannya orto (o) satu sama lain, dan apabila diikat oleh atom-atom karbon 1,3- disebut meta (m), dan 1,4- disebut para (p).

Jika salah satu di antara dua substituen yang terikat pada cincin brnzena memberikan nama khusus, seperti misalnya toluena , anilina, maka senyawanya diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Perlu diingat bahwa substituen yang memberikan nama khusus tersebut dianggap menempati posisi nomor 1. Sistem IUPAC menggunakan nama

umum xilena untuk ketiga isomer dimetilbenzena, yaitu o-xilena, m-xilena, dan p-xilena. Apabila kedua substituen tidak memberikan nama khusus, maka masing-masing substituent diberi nomor, dan namanya diurutkan berdasarkan urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena. Atom karbon yang mengikat substituent yang urutan abjadnya lebih dahulu diberi nomor 1.

Contoh-contoh senyawa benzena disubstitusi:

3. Benzena Polisubstitusi

Apabila terdapat tiga atau lebih substituen terikat pada cincin benzena, maka posisi masing-masing substituen ditunjukkan dengan nomor. Jika salah satu substituen memberikan nama khusus, maka diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Jika semua substituen tidak memberikan nama khusus, posisisnya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan sesuai urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena.

Contoh:

Hidrokarbon aromatik poliinti adalah hidrokarbon aromatik yang memiliki dua atau lebih cincin aromatik. Setiap pasang cincin aromatik mengguanakan bersama dua atom karbon. Contoh: naftalena, antrasena, dan fenantrena.

5. REAKSI SUBSTITUSI BENZENA

Reaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi.Macam-macam substitusi benzena di antaranya halogenasi benzena, nitrasi benzena, dan reaksi riedel-crafts.

a.           Halogenasi Benzena

Dengan adanya katalis besi(III) klorida atau aluminium klorida, benzena dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuk senyawa halobenzena pada suhu kamar.Benzena dapat juga bereaksi dengan klorin atau bromin tanpa bantuan katalis jika ada cahaya ultraviolet (cahaya matahari dapat juga diterapkan).Reaksi yang terjadi adalah pembentukan radikal bebas dari halogen.Reaksi ini melibatkan reaksi adisi dan substitusi atom klorin pada cincin benzena membentuk beberapa senyawa klorobenzena.

b.          Nitrasi Benzena

Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat .Reaksinya secara umum: Fungsi asam sulfat dalam reaksi di atas adalah untuk menghasilkan kation nitril, NO²⁺ dari asam nitrat. Persamaan reaksinya:

2H₂SO₄ + HNO₃ ↔ 2HSO­₄^- + H₃O⁺ + NO²⁺

Kation nitril selanjutnya bereaksi dengan benzena membentuk nitrobenzena:

Jika campuran nitrasi dan benzena dipanaskan pada suhu di atas 60°C selama lebih kurang satu jam maka gugus nitro yang kedua akan menukargantikan atom H pada cincin benzena. Setelah campuran reaksi dituangkan ke dalam air akan terbentuk kristal kuning pucat dari di–atau tri–nitrobenzena

c.              Benzena Monosubstitusi

Benzena dengan satu substituen alkil diberi nama sebagai turunan benzena, misalnya etilbenzena. Sistem IUPAC tetap memakai nama umum untuk beberapa benzena monosubstitusi, misalnya toluena, kumena, stirena.Nama-nama umum seperti fenol, anilina, benzaldehida, asam benzoat, anisol juga tetap

digunakan dalam sistem IUPAC.

Dalam molekul yang lebih kompleks, cincin benzena sering diberi nama sebagai substituen yang terikat pada rantai utama. Dalam hal ini gugus C6H5^- diberi nama gugus fenil (bukan benzil). Nama benzil digunakan untuk gugus C6H5CH2^-.Dalam molekul yang mengandung gugus fungsi lain, gugus fenil dan gugus benzil sering diberi nama sebagai substituent.

d.      Benzena Disubstitusi

Bila benzena mengikat dua substituen maka terdapat kemungkinan memiliki tiga isomer struktur. Apabila kedua substituen diikat oleh atom-atom karbon 1,2- disebut kedudukannya orto (o) satu sama lain, dan apabila diikat oleh atom-atom karbon 1,3- disebut meta (m), dan 1,4- disebut para (p). Jika salah satu di antara dua substituen yang terikat pada cincin brnzena memberikan nama khusus, seperti misalnya toluena , anilina, maka senyawanya diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Perlu diingat bahwa substituen yang memberikan nama khusus tersebut dianggap menempati posisi nomor 1. Sistem IUPAC menggunakan nama umum xilena untuk ketiga isomer dimetilbenzena, yaitu o-xilena, m-xilena, dan p-xilena. Apabila kedua substituen tidak memberikan nama khusus, maka masing-masing substituen diberi nomor, dan namanya diurutkan berdasarkan urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena. Atom karbon yang mengikat substituen yang urutan abjadnya lebih dahulu diberi nomor.

e.   Benzena Polisubstitusi

Apabila terdapat tiga atau lebih substituen terikat pada cincin benzena, maka posisimasing-masing substituen ditunjukkan dengan nomor. Jika salah satu substituen memberikannama khusus, maka diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Jika semua substituen tidak memberikan nama khusus, posisisnya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan sesuai urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena.Hidrokarbon aromatik poliinti adalah hidrokarbon aromatik yang memiliki dua ataulebih cincin aromatik.Setiap pasang cincin aromatik mengguanakan bersama dua atomkarbon. Contoh: naftalena, antrasena, dan fenantrena.

6. SIFAT, KEGUNAAN, SERTA DAMPAK SENYAWA BENZENA DAN TURUNANNYA

       Sifat yang dimiliki senyawa turunan benzena sangat beragam bergantung pada jenis substituennya.Sifat-sifat khas ini dapat dimanfaatkan untuk berbagai hal.Senyawa benzena dan turunannya banyak digunakan di bidang kesehatan, industri, pertanian, dan sebagai bahan peledak. Beberapa pabrik di Indonesia, yaitu Bekasi dan Surabaya telah memproduksi bahan kimia turunan benzena seperti alkil benzena sulfonat yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan detergen.

Sifat Fisik:

·         Zat cair tidak berwarna

·         Memiliki bau yang khas

·         Mudah menguap

·         Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

·         Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius

·         Titik didih : 80,1derajat Celsius

·         Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

·         Bersifat kasinogenik (racun)

·         Merupakan senyawa nonpolar

·         Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

·         Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzena

Berikut ini beberapa senyawa benzena danturunannya.

1. Benzena

Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna, mudah terbakar, dan berwujud cair. Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia lainnya, seperti detergen dan bahan bakar kendaraan. Namun, benzena juga diketahui dapat menyebabkan kanker sel darah putih (leukimia) bagi manusia. Jika mengisap benzena dengan kadar yang cukup tinggi, dapat menyebabkan kematian.

Meminum atau memakan makanan yang mengandung benzena dalam jumlah cukup tinggi dapat menyebabkan berbagai masalah, mulai dari muntah-muntah, iritasi lambung, kepala pusing, hingga kematian.

2. Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat memiliki sifat analgesik, antipiretik,antiradang, dan antikoagulan.Karena sifat-sifat itulah aspirin biasanyadigunakan sebagai obat sakit gigi dan obat pusing.Senyawa ini memilikititik didih 140 °C dan titik leleh 136 °C.Mengonsumsi aspirin secara berlebihan dapat menyebabkan gangguan pada kesehatan.Di antaranya gangguan pencernaan pada lambung, seperti sakit maag dan pendarahan lambung.

3. Anilina

Anilina memiliki rumus kimia C6H5NH2 dan biasa dikenal dengan namafenilamina atau aminobenzena. Senyawa turunan benzena ini mengandunggugus amina.Anilina memiliki wujud cair pada suhu kamar dan tidak berwarna (colorless).Titik didihnya 184 °C, sedangkan titik lelehnya –6 °C.Senyawa anilina mudahmenguap dan menimbulkan bau tak sedap, seperti ikan yang membusuk.Dilihat dari sifat kimianya, anilina tergolong basa lemah. Anilina dapatbereaksi dengan asam kuat menghasilkan garam yang mengandung ion anilinium (C₆H₅–NH₃⁺). Selain itu, anilin juga mudah bereaksi dengan asil halida (misalnya asetil klorida, CH₃COCl) membentuk suatu amida.Amidayang terbentuk dari anilin disebut anilida. Misalnya, senyawa dengan rumuskimia CH₃–CO–NH–C₆H₅ diberi nama asetanilida.Anilina banyak digunakan sebagai zat warna. Bukan hanya itu, anilinajuga digunakan sebagai bahan baku pembuatan berbagai obat, sepertiantipirina dan antifebrin. Di balik kegunaannya, penggunaan anilina secaraberlebihan dapat mengakibatkan mual, muntah-muntah, pusing, dan sakitkepala.Beberapa penelitian menyebutkan bahwa penggunaan anilina dapatmenyebabkan insomnia.

4. Klorobenzena

Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimiaC₆H₅Cl. Senyawa ini memiliki warna bening (colorless) dan mudah terbakar.Klorobenzena dapat diperoleh dengan cara mereaksikan fenol dan fosforpentaklorida. Klorobenzena tidak larut di dalam air serta memiliki titik leleh–45 °C dan titik didih 131 °C.

5. Asam Benzoat

Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C₆H₆CO₂. Asam benzoat memiliki sifat fisis di antaranya titik leleh 122 °C (252 °F) dan titik didih 249 °C (480 °F). Penggunaan utama dari asam benzoat adalah sebagai pengawet makanan.

6.  Nitrobenzena

Nitrobenzena memiliki rumus kimia C6H5NO2. Turunan benzena ini dikenal juga dengan namanitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena memiliki aroma almond, namun bersifat racun. Kelarutan nitrobenzena dalam air sekitar 0,19 g/100 mL pada 20 °C, titik lelehnya 5,85 °C, sedangkan titik didihnya 210,9 °C. Nitrobenzena dapat digunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan anilina serta digunakan juga dalam produk semir dan senyawa insulator.

7.  Parasetamol

Parasetamol atau asetaminofen merupakan zat analgesik dan antipiretik yang paling populer.Parasetamol sering digunakan untuk mengobati pusing dan sakit kepala.Berikut ini struktur molekul parasetamol. Sifat dari parasetamol antara lain titik leleh 169 °C, kelarutan dalam air 1,4 g/100 mL (20 °C), serta larut di dalam etanol. Tahukah Anda, dari manakah asal kata asetaminofen dan parasetamol? Kedua nama tersebut berasal dari nama kimia kedua senyawa, yaitu N-acetyl-para-aminophenol dan para-acetyl-amino-phenol. Terlalu banyak mengonsumsi parasetamol dapat menyebabkan gangguan kesehatan.

8.  Fenol

Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena ini merupakan padatan kristalin yang tidak berwarna.Rumus kimianya adalah C6H5OH. Dari nama dan rumus kimianya, dapat diduga bahwa senyawa fenol mengandung gugus hidroksil (–OH) yang terikat pada cincin benzena. Sifat-sifat fenol di antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g/100 mL, titik leleh 40,5 °C, dan titik didih 181,7 °C Fenol memiliki sifat antiseptik sehingga digunakan di dalam bidang pembedahan untuk mensterilkan alat-alat. Fenol juga banyak digunakan dalam pembuatan obat, resin sintetik, dan polimer.Fenol dapat menyebabkan iritasi pada kulit.

9.  Asam Salisilat

Asam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asam karboksilat sehingga asam salisilat memiliki gugus karboksil (–COOH).Adanya gugus ini menyebabkan asam salisilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Misalnya, reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Asam salisilat bersifat racun jika digunakan dalam jumlah besar, tetapi dalam jumlah sedikit asam salisilat digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik pada pasta gigi.Perhatikan struktur molekul asam salisilat berikut.

10. TNT (Trinitrotoluene)

TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena yang bersifat mudah meledak.Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi nitrasi toluena.TNT digunakan sebagai bahan peledak untuk kepentingan militer dan pertambangan. Senyawa TNT (Trinitrotoluene) dibuat dengan cara mereaksikan toluena dan asam nitrat pekat, serta dibantu katalis asam sulfat pekat.TNT sering disalahgunakan sebagai bahan peledak sehingga merugikan umat manusia dan lingkungan.

DAFTAR PUSTAKA

Dina,Atik.2011. Diktat Kimia Organik.Malang: SMK Putra Indonesia

Harnanto dan Ruminten. 2009. Kimia 3 Untuk Sma/Ma Kelas Xii. Jakarta. Setia Aji 

Budi Utami, dkk. 2009. Kimia Untuk Sma/Ma Kelas Xii. Jakarta. CV.Haka Mj

Riswiyanto.2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Allinger, Norman L. et.al. 1976. Organic Chemistry. Second edition. New York:Worth

Publishers Inc.

Fessenden, Fessenden. 1992. Kimia Organik. (Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka).

Edisi ketiga. Jakarta:Penerbit Erlangga

Pine, Stanley H. et. Al. 1980.Organic Chemistry.Fourth edition. McGraw-Hill